Hidrocarburos: ¿Qué son, de dónde salen? y ¿por qué tienen nombre de medicamentos?
Presentación e Instrucciones de Trabajo para el Periodo 4
Hola chicos y niñas de nuestra IE Moderna de Tuluá, ante todo bienvenidos nuevamente a esta nueva experiencia en el medio digital y virtual. Les dejo abajo la lectura de la Guía-Taller No. 6 (la cual fue enviada por los respectivos grupos de Whatsapp) con una duración de 2 - 3 semanas ó 8 a 12 horas de trabajo en Clases, para su apropiación y uso a través de sus dispositivos celulares.
En la presente Guía-Taller encontrarán Actividades de Aprendizaje que realizarán en Clases, así como el contenido teórico correspondiente al desarrollo de los Desempeños y Competencias para el presente Periodo 4. Esta es la base conceptual para alcanzar los desempeños académicos y la superación de las Evaluaciones de Aprendizajes.
ESTÁNDARES DE COMPETENCIA:
1.1. Hidrocarburos alifáticos acìclicos, formados por cadenas de átomos de carbonos. Las cadenas pueden ser lineales y ramificadas.
1.2. Hidrocarburos alifáticos alicíclicos: compuestos por átomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos. En este grupo encontramos los clicloalcanos, terpenos y otros.
1.3. Hidrocarburos aromáticos, que constituyen un grupo especial que contienen en general anillos de seis eslabones en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles.
Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que a los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural.
El hidrocarburo más simple es el metano CH4 (n=1) con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. ¿Cómo serán las fórmulas moleculares de estos compuestos? Escríbelas en tu cuaderno.
Para una mayor claridad se presentan los cuatro isómeros reales del hexano (C6H14) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-hexano:
Este tipo de isómeros se diferencian en su estructura, son isómeros estructurales. Las distintas estructuras se originan por una reorganización de la cadena carbonada. ¿Existirán más isómeros para la fórmula C6H14? Si esto es posible, escríbelos en tu cuaderno. Usa la App Molecular Constructor para verificar su estructura 3D.
Un alqueno no es más que un alcano que ha perdido un hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos se conocen como oleofinas, nombre que tuvo su origen en el aspecto aceitoso de los primeros derivados líquidos que se prepararon.
Algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, donde se sustituye la terminación -eno por -ileno, como el caso del eteno que se conoce como etileno, o el propeno por propileno. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Los carbonos comprometidos en el enlace triple son diagonales, lo que implica que esta parte de las moléculas sea lineal. Fórmula general: CnH2n-2
El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su nombre sistémico etino. La terminación sistémica de los alquinos es ino.
Los alquinos como los alquenos, dan reacciones de adición con hidrógeno, halógenos y halogenuros de hidrógeno (haloácidos). Por ejemplo:
El acetileno es una importante materia prima industrial y se emplea extensamente en la manufactura de plástico y de otros compuestos químicos, principalmente acetaldehído. Los demás alquinos tienen poco interés industrial. De otro lado, ninguno de ellos participa en la química de los organismos vivos. El cuerpo humano, por ejemplo, no contiene compuestos con enlaces triples en sus órganos o tejidos.
Los alquinos también presentan la reacción de combustión de los hidrocarburos. El acetileno se enciende en una atmósfera de oxígeno puro produciendo temperaturas extremadamente altas (aproximadamente 3000ºC). Esta reacción es la base del denominado soplete oxiacetilénico, que se emplea para soldar y cortar metales:
Los cuatro primeros nombres de la serie homóloga de los alcanos usan prefijos poco comunes: met-, et-, prop-, y but- . El resto se nombran mediante los prefijos numerales latinos (penta-, hexa-, hepta-..) que indican el número de átomos de carbono. Para denotar que se trata de alcanos se usa el sufijo -ano.
2. Numeramos los carbonos de la cadena principal de manera que se le asigne los localizadores más bajos posibles a los sustituyentes, sean cuales sean.
3. Los radicales sencillos se nombran por orden alfabético (sin tener en cuenta los prefijos numéricos di, tri, tetra, penta, entre otros). Si hay varios radicales iguales se separan por comas los localizadores y luego se pone el nombre del radical, usando un prefijo numérico que indique el número de veces que se repite el radical.
4. Se nombra finalmente la cadena principal usando la Tabla de Alcanos. Llevan la terminación –ano.
Los Alquinos son hidrocarburos en los que existe al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Los nombraremos del mismo modo que hemos visto para los hidrocarburos anteriores pero usando el sufijo -ino. Emplea las Tablas de series homólogas para alquenos y alquinos:
1. La cadena principal del hidrocarburo será aquella que tenga el mayor número de insaturaciones.
2. A las insaturaciones les corresponde siempre el localizador más bajo
posible, es decir, debemos empezar a numerar la cadena principal de manera que los localizadores más bajos sean para los dobles y triples enlaces.
3. Cuando hay dobles y triples enlaces a los que correspondería el mismo localizador, tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples.
4. Para nombrarlos se nombran antes los radicales, luego los dobles enlaces y por último, si los hay, los triples enlaces.
Ahora bien, para que no te mates la cabeza, ni alteres la de tus compañeros...
Alcanos Alquenos y Alquinos | química orgánica:
https://www.youtube.com/watch?v=wxcFaTPi03Y
Nomenclatura de ALCANOS (paso a paso):
https://www.youtube.com/watch?v=3TmTDYyQBjo
Nomenclatura de ALCANOS (muchos ejemplos paso a paso):
https://www.youtube.com/watch?v=a7Amw_477yA
Nomenclatura de Alquenos:
https://www.youtube.com/watch?v=OM4zesGTFYw
Nomenclatura de ALQUINOS (muchos ejemplos):
https://www.youtube.com/watch?v=MkfkLK9PDmo
Cicloalcanos y Cicloalquenos. Nomenclatura (Parte 1)
https://www.youtube.com/watch?v=XEoknh5c1lA
Cicloalcanos y Cicloalquenos. Nomenclatura (Parte 2)
https://www.youtube.com/watch?v=fiq1vM6-Tes
Los cicloalcanos y cicloalquenos forman cadenas cerradas o anillos. Se clasifican en monocíclicos si constan de un solo anillo. Los monocíclicos no sustituidos (es decir que no tienen sustituyentes, tienen todos sus hidrógenos) se nombran agregando el prefijo ciclo al nombre del alcano lineal con el mismo número de átomos de carbono. Ejemplos:
Usualmente estos compuestos se representan por su figura geométrica, omitiéndose los átomos de hidrógenos. De esta manera, cada vértice denota un átomo de carbono. (Ver figura arriba). Con la ayuda de una App o página en la web, realiza la estructura en 3D del ciclopropano y el ciclobuteno. Proponga un cicloalcano y modélelo.
Cuando existen sustituyentes, el anillo se enumera de tal manera que su posición quede indicada por los localizadores más pequeños posibles. Dichos sustituyentes se enuncian en orden alfabético. Modele en 3D el 2-etil-1,4-difluorociclohexano.
Los cicloalquenos son moléculas de fórmula molecular global CnH2n-2. Para nombrar los cicloalquenos se asignan los localizadores 1 y 2 a los carbonos del doble enlace. La dirección de numeración se elige buscando los sustituyentes más cercanos presentes en el anillo. Modela en 3D el 3-metilciclopenteno.
7.2. Nombra y formula los compuestos que aparecen en la tabla. Debes obtener una tabla análoga en la que las fórmulas se han transformado en nombres y los nombres en fórmulas.
Créditos:
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| Monómero del PoliCloruro de Vinilo, o PVC, un plástico (polímero) usado por su versatilidad. |
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| Formación de piezas en PVC por estrusión de gránulos de PVC. Este polímero es un derivado de los hidrocarburos |
Recuerden: ¡Debemos disminuir el consumo de papel; seamos más digitales y prácticos!
Recuerden: ¡Debemos disminuir el consumo de papel; seamos más digitales y prácticos!
¡OJO!
ESTÁNDARES DE COMPETENCIA:
- Explico algunos cambios químicos que ocurren en el ser humano.
- Relaciono grupos funcionales con las propiedades físicas y químicas de las sustancias.
- Relaciona grupos funcionales con las propiedades físicas y químicas de las sustancias orgánicas.
- Nombra y clasifica las sustancias orgánicas y grupos funcionales usando nomenclatura IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).
1. HIDROCARBUROS
Son compuestos bioquímicos formados únicamente por carbono e hidrógeno. Consisten en un armazón de carbono al que se unen átomos de hidrógeno. Forman el esqueleto de la materia orgánica. Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en general en tres grandes categorías:1.1. Hidrocarburos alifáticos acìclicos, formados por cadenas de átomos de carbonos. Las cadenas pueden ser lineales y ramificadas.
1.2. Hidrocarburos alifáticos alicíclicos: compuestos por átomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos. En este grupo encontramos los clicloalcanos, terpenos y otros.
Los hidrocarburos constituyen una actividad económica de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes.
2. LOS ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos simples que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno y contienen enlaces sencillos de carbono-carbono. Estos hidrocarburos tienen como fórmula general CnH2n+2. Así, entonces, si el alcano tiene 5 carbonos, su fórmula molecular seria C5H12, donde n es el número de carbonos de la molécula.El hidrocarburo más simple es el metano CH4 (n=1) con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. ¿Cómo serán las fórmulas moleculares de estos compuestos? Escríbelas en tu cuaderno.
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| El gas propano (C3H8) es usado ampliamente en la industria y nuestros hogares como combustible |
2.1. ISOMERÍA DE LOS ALCANOS
Propiedad que consiste en las diferentes formas de ordenarse los átomos geométrica y topológicamente dentro de la molécula, de forma que dos moléculas con la misma fórmula molecular pueden presentar estructuras y por tanto propiedades físicas y químicas diferentes.Para una mayor claridad se presentan los cuatro isómeros reales del hexano (C6H14) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-hexano:
Escribe los anteriores isómeros del hexeno y verifica que las diferentes moléculas presentan la misma fórmula molecular C6H14.
Este tipo de isómeros se diferencian en su estructura, son isómeros estructurales. Las distintas estructuras se originan por una reorganización de la cadena carbonada. ¿Existirán más isómeros para la fórmula C6H14? Si esto es posible, escríbelos en tu cuaderno. Usa la App Molecular Constructor para verificar su estructura 3D.
2.2. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS
Los alcanos se presentan en estado sólido, líquido o gaseoso según el tamaño de la cadena de carbonos. Hasta 4 carbonos son gases (metano, etano, propano y butano); a partir del pentano hasta el hexadecano (16 carbonos) son líquidos y los compuestos superiores a 16 carbonos se presentan como sólidos aceitosos (parafinas). Su densidad es menor que la del agua, con un valor promedio de 0.7 g/ml para los líquidos, y son insolubles en ella. ¿Por qué la gasolina, los aceites, lubricantes y otras mezclas ricas en alcanos floten en agua? Escribe la respuesta en tu cuaderno.2.3. OBTENCIÓN Y USOS DE LOS ALCANOS
Los alcanos se obtienen fundamentalmente a partir del petróleo y del gas natural que lo acompaña. Este gas está constituido por metano CH4 (más del 70%) y etano C2H6.El uso común de los alcanos no es como compuesto individuales, sino en forma de mezclas, ejemplo, gas natural gasolina, aceites lubricantes. Indaga ¿Qué otras aplicaciones y usos tienen los alcanos?
3. ALQUENOS
Son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, y por eso son denominados insaturados porque pierden hidrógenos. La fórmula general es CnH2n.
Algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, donde se sustituye la terminación -eno por -ileno, como el caso del eteno que se conoce como etileno, o el propeno por propileno. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
3.1. PROPIEDADES FÍSICAS
Los primeros cuatro miembros de la serie de los alquenos (de 2 a 4 carbonos) son gases; del C5 al C15 son líquidos y en adelante son sólidos. Sus propiedades físicas son muy similares a la de los alcanos: son apolares, insolubles en agua y menos denso que ésta. Los alquenos tienen rotación restringida, no pueden rotar en donde se encuentra el enlace doble y esto hace que se generen isómeros cis y trans. Investiga ¿Cuáles son estas disposiciones espaciales de los isómeros de los cicloalquenos?3.2. PROPIEDADES Y USOS
Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular, es decir a medida que aumentan la cantidad de carbonos. El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de polímeros o plásticos. ¿Qué es un polímero y cuál es la importancia e impacto del descubrimiento y producción de polímeros en la historia de la humanidad?3.3. ALQUENOS DE IMPORTANCIA
El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que es un polímero. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc. ¿En qué otras aplicaciones es usado el etileno? ¿Por qué es tan importante para la industria de los alimentos?
4. ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple enlace carbono-carbono. El enlace triple está compuesto de un enlace fuerte y dos débiles, esto es, uno sigma y dos pi (¿Cuáles son estos tipos de enlace, y por qué se presentan?). Estos últimos pueden romperse fácilmente para dar lugar a reacciones de adición. ¿Quiere decir esto último que los alquinos son altamente reactivos? ¿Un alquino puede reaccionar en un alqueno, y éste en un alcano?Los carbonos comprometidos en el enlace triple son diagonales, lo que implica que esta parte de las moléculas sea lineal. Fórmula general: CnH2n-2
El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su nombre sistémico etino. La terminación sistémica de los alquinos es ino.
4.1. PROPIEDADES FÍSICAS Y USOS DE LOS ALQUINOS.
Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos.Los alquinos como los alquenos, dan reacciones de adición con hidrógeno, halógenos y halogenuros de hidrógeno (haloácidos). Por ejemplo:
4.2. OBTENCIÓN Y USOS
Con excepción del acetileno, rara vez se requiere preparar un alquino en la industria o en el laboratorio, ya que puede obtenerse fácilmente por reacción entre carburo de calcio y agua:
Los alquinos también presentan la reacción de combustión de los hidrocarburos. El acetileno se enciende en una atmósfera de oxígeno puro produciendo temperaturas extremadamente altas (aproximadamente 3000ºC). Esta reacción es la base del denominado soplete oxiacetilénico, que se emplea para soldar y cortar metales:
5. NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS. ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS
5.1. Nomenclatura de Alcanos
La fórmula molecular de los alcanos lineales es CnH2n+2, siendo n el número de carbonos. En el caso de los alcanos cíclicos la fórmula molecular es CnH2n.Los cuatro primeros nombres de la serie homóloga de los alcanos usan prefijos poco comunes: met-, et-, prop-, y but- . El resto se nombran mediante los prefijos numerales latinos (penta-, hexa-, hepta-..) que indican el número de átomos de carbono. Para denotar que se trata de alcanos se usa el sufijo -ano.
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| Tablas de series homólogas de alcanos (izq.), para nombrar cadenas carbonadas. Tabla de radicales o sustituyentes (der.). |
5.1.1. Reglas para nombrar Alcanos
1. Se elige la cadena principal, aquella que contenga mayor número de átomos de carbono.2. Numeramos los carbonos de la cadena principal de manera que se le asigne los localizadores más bajos posibles a los sustituyentes, sean cuales sean.
3. Los radicales sencillos se nombran por orden alfabético (sin tener en cuenta los prefijos numéricos di, tri, tetra, penta, entre otros). Si hay varios radicales iguales se separan por comas los localizadores y luego se pone el nombre del radical, usando un prefijo numérico que indique el número de veces que se repite el radical.
4. Se nombra finalmente la cadena principal usando la Tabla de Alcanos. Llevan la terminación –ano.
5.2. Nomenclatura de Alquenos y Alquinos
Los Alquenos son hidrocarburos que tienen al menos un enlace doble entre dos átomos de carbono. Los nombramos como hemos visto con los alcanos pero usando el sufijo -eno.Los Alquinos son hidrocarburos en los que existe al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Los nombraremos del mismo modo que hemos visto para los hidrocarburos anteriores pero usando el sufijo -ino. Emplea las Tablas de series homólogas para alquenos y alquinos:
5.2.1. Reglas para nombrar alquenos y alquinos
Además de las reglas que hemos visto para nombrar alcanos, debemos tener en cuenta las siguientes pautas cuando queramos nombrar compuestos con insaturaciones:1. La cadena principal del hidrocarburo será aquella que tenga el mayor número de insaturaciones.
2. A las insaturaciones les corresponde siempre el localizador más bajo
posible, es decir, debemos empezar a numerar la cadena principal de manera que los localizadores más bajos sean para los dobles y triples enlaces.
3. Cuando hay dobles y triples enlaces a los que correspondería el mismo localizador, tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples.
4. Para nombrarlos se nombran antes los radicales, luego los dobles enlaces y por último, si los hay, los triples enlaces.
Ahora bien, para que no te mates la cabeza, ni alteres la de tus compañeros...
... a continuación se presentan enlaces a vídeos donde se explica el tema de una manera clara y sencilla:
Alcanos Alquenos y Alquinos | química orgánica:
https://www.youtube.com/watch?v=wxcFaTPi03Y
Nomenclatura de ALCANOS (paso a paso):
https://www.youtube.com/watch?v=3TmTDYyQBjo
Nomenclatura de ALCANOS (muchos ejemplos paso a paso):
https://www.youtube.com/watch?v=a7Amw_477yA
Nomenclatura de Alquenos:
https://www.youtube.com/watch?v=OM4zesGTFYw
Nomenclatura de ALQUINOS (muchos ejemplos):
https://www.youtube.com/watch?v=MkfkLK9PDmo
Cicloalcanos y Cicloalquenos. Nomenclatura (Parte 1)
https://www.youtube.com/watch?v=XEoknh5c1lA
Cicloalcanos y Cicloalquenos. Nomenclatura (Parte 2)
https://www.youtube.com/watch?v=fiq1vM6-Tes
6. CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS
Pese a su diferencia estructural con los hidrocarburos de cadena abierta, las propiedades de éstos son muy semejantes. Se les conoce también como hidrocarburos alicíclicos (alifáticos cíclicos).Los cicloalcanos y cicloalquenos forman cadenas cerradas o anillos. Se clasifican en monocíclicos si constan de un solo anillo. Los monocíclicos no sustituidos (es decir que no tienen sustituyentes, tienen todos sus hidrógenos) se nombran agregando el prefijo ciclo al nombre del alcano lineal con el mismo número de átomos de carbono. Ejemplos:
Usualmente estos compuestos se representan por su figura geométrica, omitiéndose los átomos de hidrógenos. De esta manera, cada vértice denota un átomo de carbono. (Ver figura arriba). Con la ayuda de una App o página en la web, realiza la estructura en 3D del ciclopropano y el ciclobuteno. Proponga un cicloalcano y modélelo.
Cuando existen sustituyentes, el anillo se enumera de tal manera que su posición quede indicada por los localizadores más pequeños posibles. Dichos sustituyentes se enuncian en orden alfabético. Modele en 3D el 2-etil-1,4-difluorociclohexano.
Los cicloalquenos son moléculas de fórmula molecular global CnH2n-2. Para nombrar los cicloalquenos se asignan los localizadores 1 y 2 a los carbonos del doble enlace. La dirección de numeración se elige buscando los sustituyentes más cercanos presentes en el anillo. Modela en 3D el 3-metilciclopenteno.
7. TALLER No. 6 DE APLICACIÓN DE SABERES
7.1. Nombra y formula los siguientes alcanos.
7.2. Nombra y formula los compuestos que aparecen en la tabla. Debes obtener una tabla análoga en la que las fórmulas se han transformado en nombres y los nombres en fórmulas.
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